| Glasgow Rangers til semifinale med sammenlagt 4-3 | |
|
| 19.03.1969 | Glasgow Rangers - Athletic Bilbao 4-1 (2-1)
| | | | 1-0 Alex Ferguson (7) ; 2-0 Andrew Penman (27) ; 2-1 Javier Clemente (29) ; 3-1 Örjan Persson (85) ; 4-1 Colin Stein (87)
|
| | 02.04.1969 | Athletic Bilbao - Glasgow Rangers 2-0
| | | | 1-0 Nicolas Estefano (11) ; 2-0 Ricardo Ibanez (55)
| |
| Ujpest Dozsa til semifinale med sammenlagt 3-0 | |
|
| 05.03.1969 | Leeds - Ujpest Dozsa 0-1
| | | | 0-1 Antal Dunai (71)
|
| | 19.03.1969 | Ujpest Dozsa - Leeds 2-0
| | | | 1-0 Ernö Solymosi, straffe (64) ; 2-0 Ferenc Bene (75)
| |
| Newcastle til semifinale med sammenlagt 6-4 | |
|
| 12.03.1969 | Newcastle - Vitoria Setubal 5-1
| | | | 1-0 Alan Foggon (23) ; 2-0 Bryan Robson (36) ; 3-0 Wyn Davies (60) ; 4-0 Bryan Robson (75) ; 4-1 Jose Maria Junior (84) ; 5-1 Thomas Gibb (89)
|
| | 26.03.1969 | Vitoria Setubal - Newcastle 3-1
| | | | 1-0 Joaquim Arcanjo (27) ; 1-1 Wyn Davies (40) ; 2-1 Petita (60) ; 3-1 Ernesto Figueiredo (66)
| |
| Göztepe til semifinale uden kamp, da Hamburger SV trak sig | |
|
|