| Glasgow Rangers til kvartfinale med sammenlagt 4-1 | |
|
| 15.01.1969 | DWS Amsterdam - Glasgow Rangers 0-2
| | | | 0-1 Willie Johnston (38) ; 0-2 Billy Henderson (53)
|
| | 22.01.1969 | Glasgow Rangers - DWS Amsterdam 2-1 (2-1)
| | | | 1-0 David Smith (8) ; 1-1 Frans Geurtsen (12) ; 2-1 Colin Stein (21)
| |
| Athletic Bilbao til kvartfinale med sammenlagt 2-1 | |
|
| 08.01.1969 | Athletic Bilbao - Frankfurt 1-0
| | | | 1-0 Fidel Unarte (27)
|
| | 29.01.1969 | Frankfurt - Athletic Bilbao 1-1
| | | | 1-0 Oskar Lotz (4) ; 1-1 Jose Maria Igartua (5)
| |
| Hamburger SV til kvartfinale med sammenlagt 2-2 (flest udebanemål) | |
|
| 18.12.1968 | Hamburger SV - Hibernian 1-0
| | | | 1-0 Franz-Josef Hönig (6)
|
| | 15.01.1969 | Hibernian - Hamburger SV 2-1
| | | | 1-0 Joe McBride (67) ; 1-1 Uwe Seeler (79) ; 2-1 Joe McBride (88)
| |
| Leeds til kvartfinale med sammenlagt 7-2 | |
|
| 18.12.1968 | Leeds - Hannover 96 5-1
| | | | 1-0 Michael O'Grady (4) ; 2-0 Norman Hunter (35) ; 3-0 Peter Lorimer (52) ; 4-0 Jackie Charlton (62) ; 5-0 Peter Lorimer (64) ; 5-1 Hans-Josef Hellingrath (86)
|
| | 04.02.1969 | Hannover 96 - Leeds 1-2
| | | | 0-1 Rodney Belfitt (5) ; 0-2 Mick Jones (16) ; 1-2 Jupp Heynckes (87)
| |
| Ujpest Dozsa til kvartfinale med sammenlagt 3-2 | |
|
| 23.02.1969 | Legia Warszawa - Ujpest Dozsa 0-1
| | | | 0-1 Antal Dunai (85)
|
| | 26.02.1969 | Ujpest Dozsa - Legia Warszawa 2-2
| | | | 0-1 Wladyslaw Stachurski (40) ; 0-2 Janusz Zmijewski (42) ; 1-2 Antal Dunai (66) ; 2-2 Ernö Solymosi, straffe (75)
| |
| Göztepe til kvartfinale med sammenlagt 3-3 (flest udebanemål) | |
|
| 22.01.1969 | OFK Beograd - Göztepe 3-1
| | | | 1-0 Slobodan Santrac (21) ; 2-0 Slobodan Santrac (60) ; 3-0 Slobodan Santrac (76) ; 3-1 Fevzi Zemzem (87)
|
| | 29.01.1969 | Göztepe - OFK Beograd 2-0
| | | | 1-0 Kiraz Halil (5) ; 2-0 Ertan Öznur (15)
| |
| Newcastle til kvartfinale med sammenlagt 4-4 (flest udebanemål) | |
|
| 01.01.1969 | Real Zaragoza - Newcastle 3-2 (2-2)
| | | | 1-0 Eleuterio Santos (5) ; 1-1 Bryan Robson (7) ; 2-1 Miguel Angel Bustillo (17) ; 2-2 Wyn Davies (32) ; 3-2 Francisco Planas (55)
|
| | 15.01.1969 | Newcastle - Real Zaragoza 2-1 (2-1)
| | | | 1-0 Bryan Robson (2) ; 2-0 Thomas Gibb (28) ; 2-1 Armando Martin (42)
| |
| Vitoria Setubal til 2. runde med sammenlagt 4-2 | |
|
| 16.12.1968 | Vitoria Setubal - Fiorentina 3-0
| | | | 1-0 José Maria Junior (13) ; 2-0 Joaquim Arcanjo (32) ; 3-0 José Maria Junior (52)
|
| | 22.01.1969 | Fiorentina - Vitoria Setubal 2-1
| | | | 1-0 Amarildo (12) ; 2-0 Bernardo Rogoara (36) ; 2-1 Selvmål, Eraldo Mancin (90)
|
|
|
|