| Ajax til semifinaler med sammenlagt 7-4 | |
|
| 12.02.1969 | Ajax - Benfica 1-3
| | | | 0-1 Jacinto, straffe (30) ; 0-2 Torres (35) ; 1-2 Inge Danielsson (47) ; 1-3 Jose Augusto (57)
|
| | 19.02.1969 | Benfica - Ajax 1-3
| | | | 0-1 Johan Cruyff (9) ; 0-2 Inge Danielsson (11) ; 0-3 Johan Cruyff (31) ; 1-3 Torres (70)
|
| | 05.03.1969 | Ajax - Benfica 3-0 Efter forlænget spilletid
| | | | 1-0 Johan Cruyff (92) ; 2-0 Inge Danielsson (105) ; 3-0 Inge Danielsson (109)
| |
| Manchester United til semifinaler med sammenlagt 3-0 | |
|
| 26.02.1969 | Manchester United - Rapid Wien 3-0
| | | | 1-0 George Best (44) ; 2-0 William Morgan (67) ; 3-0 George Best (70)<
|
| | 05.03.1969 | Rapid Wien - Manchester United 0-0
| |
| AC Milan til semifinaler med sammenlagt 1-0 | |
|
| 19.02.1969 | AC Milan - Celtic 0-0
|
| | 12.03.1969 | Celtic - AC Milan 0-1
| | | | 1-0 Pierino Prati (12)
| |
| Spartak Trnava til semifinaler med sammenlagt 3-2 | |
|
| 26.02.1969 | Spartak Trnava - AEK Athen 2-1
| | | | 1-0 Stanislav Jarabek (25) ; 2-0 Dusan Kabat (44) ; 2-1 Nikolaos Sevastopoulos (61)
|
| | 12.03.1969 | AEK Athen - Spartak Trnava 1-1
| | | | 0-1 Valerian Svec (23) ; 1-1 Dimitrios Papaioannou (72)
|
|
|
|